O presente trabalho tem por objetivo, a partir de pesquisa bibliográfica, identificar como as estratégias de comunicação podem dar conta dos paradoxos da racionalidade, do tempo, da autorreferencialidade, da semântica e da probabilidade da improbabilidade da comunicação no ambiente organizacional. Os cinco paradoxos foram identificados a partir de questões como a racionalidade própria do processo de gestão econômica de organizações e sociedades, os novos tempos do trabalho e da gestão, a questão da autorreferência e da identidade para a legitimação dos sistemas organizacionais e os processos linguísticos e semânticos inerentes às organizações enquanto espaços conversacionais, e a própria improbabilidade da comunicação. Partimos do pressuposto de que é necessário bem compreender o que significam os paradoxos e como impactam os processos de tomada de decisão, de forma a interpretar e refletir como afetam também o pensamento estratégico vinculado à comunicação nas organizações.